Matthias von Schierstaedt wurde 1980 in Konstanz geboren. Prägend für seine musikalische Entwicklung und seine Leidenschaft für die Chormusik war die langjährige Mitgliedschaft in der Jugendkantorei Münster ULF in Konstanz unter der Leitung des späteren Diözesankirchenmusikdirektors Wilm Geismann. Folgerichtig studierte er Schulmusik mit Schwerpunkt Chorleitung und ließ das Diplom-Studium mit Hauptfach Chorleitung (Stephan Hoffmann und Prof. Martin Schmidt) an der Hochschule für Musik in Karlsruhe folgen. Studienbegleitend absolvierte Matthias von Schierstaedt die nebenberufliche C-Kirchenmusikerausbildung der Erzdiözese Freiburg. Weitere musikalische Impulse erhielt er auf Meisterkursen von Helmuth Rilling, Gary Graden und Morten Schuldt-Jensen. Er ist seit 2011 regelmäßig Juryvorsitzender beim Regional- und Landeswettbewerb Jugend Musiziert in den unterschiedlichsten Wertungen.
Hauptberuflich unterrichtet Matthias von Schierstaedt seit 2007 Musik und Mathematik am Goethe-Gymnasium in Gaggenau, das seit 2014 ein Gymnasium mit Musikprofil ist. Dort leitete er auch bis 2024 die von ihm gegründete Big Band der Schule. Im Jahr 2023 bewarb er sich erfolgreich um eine Abordnung an das Zentrum für Schulqualität und Lehrerbildung Baden-Württemberg als Referent für Kulturelle Angelegenheiten.